蜀汉车骑将军、司隶校尉。少与关羽俱事先主。羽年长数岁，飞兄事之。先主从曹公破吕布，随还计，曹公拜飞为中郎将。先主背曹公依袁绍、刘表。表卒，曹公入荆州，先主奔江南。曹公追之於当阳之长阪。先主闻曹公卒至，弃妻子走，使飞将二十骑拒后。飞据水断桥，瞋目横矛曰：“身是张益德也，可来共决死!”敌皆无敢近者，故遂得免。
蜀汉三杰
先主既定江南，以飞为宜都太守、征虏将军，封新亭侯，后转在南郡。先主攻刘璋，飞与诸葛亮等溯流而上，分定郡县。至江州，破璋将巴郡太守严颜，生获颜，飞壮而释之，引为宾客。飞所过战克，与先主会于成都。益州既平，赐诸葛亮、法正、飞及关羽金各五百斤，银千斤，钱五千万，锦千匹，其馀颁赐各有差，以飞领巴西太守。曹公留夏侯渊、张郃守汉川。郃别督诸军下巴西，欲徙其民於汉中，进军宕渠、蒙头、荡石，与飞相拒五十馀日。飞率精卒万馀人，从他道邀郃军交战，山道迮狭，前后不得相救，飞遂破郃。郃弃马缘山，独与麾下十馀人从问道退，引军还南郑，巴土获安。
先主为汉中王，拜飞为右将军、假节。章武元年，迁车骑将军，领司隶校尉，进封西乡侯。初，飞雄壮威猛，亚於关羽，飞爱敬君子而不恤小人。先主常戒之，然飞犹不悛。先主伐吴，飞当率兵万人，自阆中会江州。临发，其帐下将张达、范疆杀飞，持其首，顺流而奔孙权。飞营都督表报先主，先主闻飞都督之有表也，曰：“噫!飞死矣。”追谥飞曰桓侯。
