首先，国内政治人心总体崩溃，台湾也岌岌可危。
1949年12月5日，“代总统”李宗仁因其根据地广西失守，不满蒋介石和手下铁杆亲信们不放权和处处掣肘，便声称“胃病宿疾突发，便血不止”，经香港“赴美就医”。按照1948年国民大会通过的“宪法”第36条“总统统率全国陆海空军”的规定，蒋介石下野后仅有的身份是国民党总裁，因为军队国家化的原则无法公开指挥军队，导致军事指挥名不正言不顺。当时滇黔川康渝尚算完整，但大势已去，高层无政府状态加速恶化，大西南的局势也已几乎失控，原来准备在西南建立的复国基地因高官陆续起义而迅速瓦解。滇黔川康渝城乡多数地区成为中共的天下，并且各地人民对解放军十里箪食相迎。
此时台湾也是危疑四起，人心思变，中下层知识分子和部分军政官员基本失去了对蒋介石及其政权的信心和期望。
地红的“国旗”，门上挂出“总统府”的牌子，却没有政府首脑。“有国无君”(实际是“无国无君”)的局面，已经很长时间了。李宗仁“代总统”于12月5日绝望地飞去美国，到纽约割治十二指肠去了，去后即滞美不返。台湾实际的最高统治者还是一年前已经下野的“老总统”、此时仅仅保留国民党总裁一职的蒋介石。
新年伊始，台北连个起码的大型茶话会都没有，一派朝不保夕的悲凉气氛。蒋介石正与长子蒋经国隐居在台湾中部日月潭的涵碧楼，寄情于山水之间，“兴叹英雄末路的悲怀”。
元旦这天，蒋介石去了一趟教堂。
做完祈祷后，他回到寓所，筹思应付对即将来临形势的对策。
过去一年政局的变化几乎是每个中国人都事先料想不到的急遽。早在1948年元旦，国防部一个重要官员曾经在迎新酒席上大放厥词：抗战胜利一年半之后，士兵的信心全部打垮;胜利两年之后，连统帅部的信心都打垮了。事后蒋介石听说此言，发过大脾气，认为是没有志气的背时话。那时候，就是他本人也不认为此言有多少准确性，形势就这么糟糕。然而，过去的1949年更是惨不忍睹：1月10日，徐蚌会战结束，国民党56个师55万大军在淮海大地灰飞烟灭。21日，他本人不得不宣布辞去总统下野，回到浙江老家奉化慈溪。
自从副总统李宗仁代理总统之后，南京政府的军事、政治形势稳定了三个月。但由于拒签国共和谈协议，随后局势急剧恶化。4月20日，解放军启动渡江作战，5月27日，上海失守，东南、中原各地犹如决堤的洪水，被“共军”席卷。从1927年就与蒋介石成为政治敌手的毛泽东，经过22年的艰苦作战，终于成为胜利者，10月1日，在北京举行开国大典，宣布成立中华人民共和国，组成中央人民政府;始建于1912年的中华民国就此在大陆成为历史，多个国家不再视其为代表中国人民的合法主权政府。12月8日，“中华民国”行政院长阎锡山决定将“中央政府”迁离大陆。从此，台北成为国民党继广州、重庆后的第三个临时首都。蒋介石不得不再次出来拯危，从广州到重庆，从重庆到成都，最后还是一切成空。12月10日，在俞济时、黄少谷、周宏涛等一批亲侍簇拥下，蒋氏父子于凤凰山机场注视着满山解放军的逼近而黯然飞离成都，驻守台北。
按照蒋介石的机要秘书周宏涛回忆，由于国民党的腐败、无能，“民国三十六年二二八事件发生，台湾民间开始产生一种台独思想。因为既然日本人不好，中国人也不好，那么最好的出路便是台湾独立，不受日本人管，也不受中国人管。但至民国三十八年，国民党在大陆节节败退，……此时台湾同胞有了第二次觉悟，……对于台湾的未来重新燃起希望，将希望寄托于大陆共产党，期待共产党来解放台湾”。 更有甚者，“当时有些海边地方，台湾人民的心理都已准备好，把村庄里的牛车都暗中编好列队，一待共军攻台登陆时，即列队驰往海边，帮助共军接应运输。有的工厂工人也暗藏武器，准备国军败退，要来焚烧破坏工厂时，可以保护工厂。还有的军官信心动摇，便私下准备了便服，以便共产党攻台时换下军服乔装老百姓”。
周宏涛与蒋介石家族为姻亲，但与蒋介石更为亲密的关系是，祖父周骏彦曾任奉化县龙津学堂学监时，正巧蒋介石正在此学习，与周骏彦有师生之谊。因为这层关系，与蒋纬国同岁的周宏涛幼时就与蒋介石有一面之缘。他就读东吴大学政经系，抗日军兴时转到武汉大学政治系继续就读，毕业后辗转进入蒋介石侍从室工作，担任侍从秘书，接替即将出国留学的俞国华。他侍从秘书的工作是为蒋介石把国外发来的电文译成中文，以及整理蒋下达的军政命令，再呈蒋签核，蒋介石认为需要特别补充的，即在手令上批示，深得蒋介石父子的信赖。他的叙述不可谓不准确。
失民心失天下，蒋介石在大陆失败的这一因素，在台湾这个孤岛照样存在，且隐患巨大。
其次，战略军事压力日渐增大。
随着浙江、福建等东南沿海地区的解放，中共进军台湾的军事准备也在加紧进行。蒋介石还获知，早在1948年7月25日，毛泽东就已致电苏联领导人斯大林，请求苏联派苏联空军、海军的专家以及飞行员参加解放台湾的军事进攻行动;“中共二号人物”刘少奇向苏联报告，中共准备1950年攻占台湾。斯大林为此同意提供200架歼击机和80架轰炸机。但由于解放军在金门和登步岛的登陆战失利，毛泽东等人才调整战略，暂缓解放台湾。但是，毛泽东已经委派解放军第四野战军将领肖劲光组建海军，与第三野战军部队进行渡海训练。尽管这些消息的准确性不得而知，但台湾上下谁都知道，毛泽东和中共解放台湾的军事进攻，不会太远了。
第三，国际地缘环境持续恶化。
1949年8月5日，杜鲁门政府发布外交问题白皮书《美国与中国之关系：特别着重1944-1949年之一时期》，虽然其代表美国政府认为中国正在“惨遭一个以外国帝国主义利益为前提之政党所压制”，但仍坚持将蒋介石集团的贪污、腐化、专制、昏庸一一细数，说明蒋介石的失败是咎由自取，并保持于2月24日宣示的“对华政策，尚宜稍待”的基本方针，对中国现状不闻不问。这个白皮书让蒋介石和“忠贞军民”恨之入骨，有人甚至指出：“这是杜鲁门政府对一个曾经并肩浴血苦战的盟邦所作的最不公正的缺席审判。”蒋经国则说：“说得难听一点，无异是宣布我政府的死亡证明书，同时暗示如何办理后事。” 为了殖民地香港的利益，英国同样厌弃国民党。12月8日，该国大使弗兰克斯向美国政府抱怨，认为他们不应该重新援华。美国国务卿艾奇逊不得不出面来打消他的疑虑，不仅否认了美国可能的“援华计划”，还对英国解释说：“福摩萨(即台湾)在战略上并不十分重要，美国不想动用军事力量阻止其落入共产党手中。”
