最厉害的，是她连蒋介石的东西都敢去动。据说某次何应钦发来一纸紧急公文给蒋介石，被孔二小姐从文件夹中翻阅后随手抛开，害得何应钦反复催询，蒋介石莫明奇妙，急令侍从室追查，于是查到孔二小姐头上，蒋介石哭笑不得，然后不了了之。
一次在重庆轮渡过江，蒋介石车队已打来电话通知马上要过江，孔二小姐偏要抢先过去，遭宪兵拦阻，孔二小姐撒野大闹，随手就给了宪兵一个耳光，刚好蒋介石座车驾到，见此情形，只好打起官腔教训了她几句，然后带她上了座车，绝尘而去。俗话说玩火自焚，孔二小姐玩出的大事，最著名的是“飞机门”事件。
孔二小姐
1941年底，蒋介石派飞机到香港，亲手圈定将《大公报》避难老报人胡政之接回重庆，飞机着陆重庆机场后，《大公报》主编王芸生没有看到胡政之，只看到孔二小姐的家仆及17只狗。《大公报》属于CC系控制，与孔祥熙不和，于是王芸生草拟社论一篇予以揭露，刹时间举国哗然，学生游行，于右任弹劾，孔祥熙不得不辞职下课。
