在蒋介石与宋美龄结婚之前，宋氏家族就已经因为宋庆龄与孙中山的婚姻，进入了中国政治的权力核心。宋氏姐妹的父亲宋耀如是孙中山先生早年革命事业的支持者，宋家则为上海地区首屈一指的买办家族。有一种说法认为，如果没有孙宋联姻，宋家成员不可能步上政治坦途，蒋介石也许不会强烈追求宋美龄，中国近、现代史或将改写。
其实，就在蒋宋结合的时候，宋家的家长重担已经落在了宋家三子宋子文身上。当时蒋介石正以下野的姿态韬光养晦，是宋子文利用自身的资源，竭力争取美国当权人物和江浙财团支持蒋介石重新上台。1928年1月，蒋介石在宋子文协助下登上了国民政府主席兼陆海空军总司令的宝座，宋子文则被任命为国民政府财政部长，随之任中央银行总裁。在之后的岁月里，宋子文一直与蒋介石同进共退，西安事变发生后，正是他不避艰险与宋美龄同赴西安最终解救了蒋介石。
杨天石认为，宋子文有着鲜明的个性，这也使得他在抗战末期与蒋介石逐渐交恶，最后远赴重洋去了美国，当寓公终老。
蒋介石的连襟孔祥熙一度被人们认为是当时中国最富有的人。而蒋介石与宋美龄的结合，是孔祥熙夫妇最早提出的。当蒋介石成为中国的最高统治者以后，孔祥熙开始了他亦官亦商，聚敛资财之路，并在官僚资本家中居于首位。
