蔡少芬母亲曾因嗜赌欠下高达8000万巨额债款，逼迫蔡少芬15岁投身演艺圈替母还债，不但陪富豪吃饭喝酒，更传闻被某富商包养，导致蔡少芬入行10年耗尽积蓄及物业，2000年蔡少芬因没能力为母亲偿还赌债，而跟母亲断绝关系。2003年，蔡母成功戒赌并成为基督教徒，母女重归于好。
蔡少芬几乎成了“父债子还”的代名词。据港媒报道，N年前，蔡少芬曾与富豪刘銮雄交往甚密，刘代蔡少芬母亲偿还赌债超过1亿港元，若考虑通货膨胀等因素，则相当于现在的10亿元人民币。直到2006年才终于将债还清。
蔡少芬与刘銮雄交往期间，蔡母不断在澳门豪赌，并逢赌必输，加上借高利贷利滚利欠债高达2000万元，因而被人疯狂追债。蔡少芬当时救母心切，向刘銮雄央求代还，并表示会一世相守。刘銮雄遂一次为蔡母还2000万赌债。
可是蔡母赌性难改，继续在澳门赌场出入，且赌注越下越大，债台越筑越高。刘銮雄曾购下比华利山及黄埔的豪宅送给蔡少芬，但蔡为代母还债，先后3次将两幢豪宅抵押给银行，每次都是刘銮雄为其赎回。刘前妻曾说过：“蔡少芬是我前夫的众多女人中，我最不恨的，因为她既孝顺又乖巧。”
