1943年11月1日，日军开始全线进攻，兵分三路，第39师团与第13师团为左翼，直取第10集团军防线；第68师团和第3师团居中，在第29集团当面渡江，企图一举歼灭29集团军主力。而主攻常德的“奇兵”第116师团则是横渡洞庭湖，在第29集团军的右翼澧县一带登陆，一面迂回包抄29集团军，一面兼程直取常德。日军这次动用了华中方面几乎所有的机动兵力，战役规模远远超过中国军队的预料。
第六战区司令长官孙连仲判断日军主攻方向似乎是指向常德，虽然要求军委会命令74军开往桃源，作为第10集团军的后盾，同时命令该军已在常德附近的第57师立即进入常德担负守备。不过孙连仲对日军主攻方向还是不敢确定，因为鄂西会战前期，日军也是这样大举进攻常德，以这种假象掩盖对石牌真正的主攻。所以孙连仲还是不敢掉以轻心，电令江防军严加戒备，而对战区二线部队第26集团军和第33集团军，并没有马上调往湘西，仍命令这两个集团军原地待命，随时准备策应江防军作战。
常德保卫战
战至11月中旬，在一线的第10集团军和29集团军都已经伤亡惨重，石门、慈利、桃源相继沦陷，至11月21日三路日军都已经逼近常德，形成了对常德的合围态势。
第六战区计划以一部兵力占领既设阵地，逐次抵抗，消耗日军；主力向澧水及沅江两岸集中，待机全面反击。而这一计划的核心就是让号称“虎贲”的74军57师固守常德，将日军吸引在常德附近，再以强大的外线兵团围歼日军于常德与洞庭湖间地区。从军委会的整体计划中，常德从会战一开始就是要作为第二个台儿庄来吸引日军主力，再以外线的重兵集团对日军进行围歼。但在这个计划中逐次抵抗、消耗日军依然是重要一环，显然这一个环节并未起到应有的效果。第六战区第一线阵地及纵深均为水网交错的天然障碍地带，易守难攻，而且守军都经营多年。但是日军发起进攻后短短五天时间就深入至暖水街、王家厂及澧水之线，而且伤亡并不大，水网密布利于防守的地域，反而为日军所占，导致日后对常德增援作战时巨大的困难。
常德保卫战
造成这一局面的最重要原因是各部队之间相互配合不力，不但第五、第九战区的策应作战不够积极，就是第六战区所属各部队之间的配合也毫无策应可言，只要日军不在自己防区或者对自己威胁不大，都不愿主动出击以避免消耗自身力量。这种源自“山头派系”的只扫自家门前雪的消极态度，无疑是大规模会战中多部队联合作战鲜有团结默契的表现，常德保卫战此后之所以会出现援军迟迟不到的情况，在前期的作战就已经有所暴露了。
常德的守军是74军57师，在74的三个师里，57师是最晚进入74军序列的，而且和另外两个师纯中央系出身不同，是从原来山东部队中央化而来，但军长王耀武还是能够一视同仁，57师也清楚自己出身不够硬，所以历次作战都相当卖力，不敢有丝毫怠慢，表现相当出色，因此赢得了“虎贲”之名。
