梅尔卡特及其母亲原本都是西班牙共产党成员，两人均在西班牙被发展为苏联特工。在对托洛茨基所实施的第一次暗杀中，这对母子单独带领两支暗杀队中的一支。尽管行动未获成功，但这对一同上阵的“母子兵”却赢得了信任。此后的3个月内，梅尔卡特特意接近托洛茨基，慢慢获取了后者的好感。8月20日，他带着自己的一篇文章来找托洛茨基，后者之前曾答应帮他修改文章。但是，在他身上，除了文章之外，还有一把登山运动员所使用的冰镐。
当托洛茨基聚精会神地看那篇文章时，梅尔卡特拿出了那把冰镐，然后用尽全身力气向托洛茨基的后脑砸去。托洛茨基发出一声撕心裂肺的尖叫，梅尔卡特后来说他终生无法忘却那声尖叫。托洛茨基就这样命丧当场，一代理论和革命大师就此魂归天国。
格里古列维奇本人并没有直接参与这次行动。后来，他曾亲口说，我在这次行动中惟一的任务就是劝说梅尔卡特直接对托洛茨基行刺。
行刺铁托未遂
行刺成功，格里古列维奇和其他特工都受到了嘉奖。此后，他被派往拉丁美洲，执行破坏纳粹德国运送战略物资的计划，同时在广大的拉丁美洲国家发展红色力量。一个偶然的机会，他认识了一群中美洲小国哥斯达黎加的革命者，并为他们起草了革命宣言和建国纲领。结果，这次意外的结识竟为他日后行刺南斯拉夫领袖铁托提供了机会。
