垓下之围中项羽仓皇失措，带领八百兵马突出重围，往江东方向逃跑。长江以南是项羽的势力范围，是他发迹崛起的地方，即使在楚汉战争后期，衡山王吴芮、临江王共尉等依然服从项羽，听从项羽调遣，尤其是南楚临江王共氏，直到项羽死后仍忠于项王，抗拒刘邦。
如果项羽顺利渡江，完全可以重整旗鼓、卷土重来，再一次击败刘邦。所以项羽的目标非常明确，就是渡过乌江，但逃至东城时被汉军包围，混战中即被灌婴杀死，而乌江离东城还有120千米，所以项羽根本没有渡江的机会，也不是自刎而死。
但这种说法同样充满了推测和猜想，遭到许多学者的反对。根据《太平寰宇记》等资料记载，两汉时期的东城县，是江淮之间的一个辖境广阔的大县。
从现在定远东南的池河上中游地区，越过江淮分水岭，包括今滁县西南境、肥东东境、全椒西南境，直到今和县乌江的沿江一带。
