曹操是蔡邕的学生，自幼就跟蔡文姬相识，按照辈份跟年龄算，蔡文姬是曹操的学妹。常常出入与蔡邕府上的曹操自然有很多与蔡文姬见面的机会。少年时代的蔡文姬便熟读史书，精通音律，声名远扬。
曹操自然对学妹十分敬重，或许还有些许少年青涩的爱慕之情，曹操便有了以重金赎回蔡文姬的举动。然而，对蔡文姬视为青梅竹马、两小无猜、红颜知己的曹操，虽然垂涎三尺，但自己却没有娶之为妻，结果将她介绍给了陈留名士、风流才子董祀。
（上图）曹操便有了以重金赎回蔡文姬的举动
曹操之所以不敢染指漂亮而且知书达礼又精通文学音律的蔡文姬，其主要原因是，第一，为了报答老师蔡邕的培养之恩;第二，是想利用蔡琰笼络才子董祀;
第三，还有一个说不出口的原因，就是曹操乃三国一代枭雄，名动天下，雄才大略，做皇帝是够格的，但始终没有做，别人劝他做皇帝，他却开玩笑说：“你这是想把我放在火炉上烤啊!”但是他“挟天子以令诸侯”，朝廷大权尽在手中。他不敢染指蔡文姬的原因与他不敢做皇帝的原因一样，就是为自己留下一世清名。
