武帝问：“何恐侏儒为？”东方朔早有准备，不慌不忙地回答说：“臣朔生亦言，死亦言。侏儒长三尺余，俸一囊粟，钱二百四十。臣朔长九尺余，亦俸一囊粟，钱二百四十。侏儒饱欲死，臣朔饥欲死。臣言可用，幸异其礼；不可用，罢之，无令但索长安米。”武帝听后捧腹大笑，于是命令他在金马门待诏，后来任命他为郎官，陪伴皇帝左右。当时汉武帝尚年轻，爱游玩打猎，欲修建上林苑，东方朔上书进谏，武帝虽没接纳他的意见，但觉得他一心为国，便封他为太中大夫，加给事中之衔，并赏黄金百斤。
应对敏捷颇得帝心却放荡不羁
生性诙谐的东方朔在汉武帝面前应对敏捷，谈笑自若，“人主未尝不说（悦）”，本来前途无量。可惜他不拘小节，偶尔还犯些小错误，故一直没能当上大官。有一次他喝醉了酒，在宫殿里小便，被弹劾免职，贬为庶人，在宦者署待岗。恢复官职后又放荡不羁，将武帝赐给他的钱财全部用在女人身上。他在长安城物色年轻貌美的女子，娶以为妻，差不多一年换一个。身边的同事看不惯他的作风，称他为“狂人”。武帝听到后，对他们说，如果东方朔做官没这点毛病，你们谁也比不上他。
除了滑稽多智，能讨皇帝欢心，东方朔还有一样特殊本领，就是射覆百发百中。有一次，汉武帝把守宫（壁虎）藏在盂中，令众人猜测是什么物件，结果没人猜中。当时东方朔也在场，他对武帝说：“臣尝受《易》，谢射之。”武帝便叫他参与。只见东方朔用蓍草起卦，观其卦象，说：“臣以为龙又无角，谓之为蛇又有足，肢肢而行脉脉而不见，脉脉善缘壁，是非守宫即蜥蜴。”汉武帝拍手称善，当场赐帛十匹。又令东方朔猜测其他覆盖之物，结果东方朔每猜必中。猜谜语，更是东方朔的拿手好戏，当时汉武帝宠幸的倡优郭舍人对东方朔很不服气，向汉武帝请求与东方朔一决高下，结果一败涂地，受了一百鞭处罚，被打的嗷嗷叫。
对东方朔的所作所为，《汉书》认为“其事浮浅，行于众庶，童儿牧竖莫不眩（炫）耀，而后世好事者因取奇言怪语附著之朔”。事实上也是如此，后来民间对东方朔的传说越来越多，逐渐把他神化。
