以卖画为生使唐寅取得了经济上的自给，由此决定了他人格上的独立。对他后半生的诗画文艺创作亦产生了深刻的作用，甚至直接影响到其艺术观和创作风格。
唐寅总体的绘画风格面貌跟他的师承关系密不可分。史载唐寅初拜师于沈周。在京城科场舞弊案发生之后学于周臣门下，其画风渐渐脱去沈周的特征。如他的《骑驴归思图》画法几乎与周臣一致。
在民间流传最广的是唐寅的人物仕女画。他的人物画多感慨世情之作，表现出愤世嫉俗的心态。他兼取诸家之法，特别是吸收了院派和文人画的长处，独树一帜，开创了一条能表现自我精神的画路，行笔秀劲缜密，有着潇洒清逸的气韵。这一类作品多取材于历史与民间故事，尤其以描写欢场女子为多。唐寅的人物画可大致分为工笔和写意两类。前者典型的有《王蜀宫妓图》，画中精心描绘了四位盛妆等待君王召唤的宫妓形象，工笔重彩，体现了画家在造型用笔及设色等方面的高超技艺。后者以《秋风纨扇图》(上海博物馆藏)为例，唐寅把李公麟的行云流水措和颜辉的折芦描法掺和起来，挥洒自如，富有韵律感。
明徐渤对他的仕女画亦十分推崇，在其《红雨楼题跋》中说：“画家人物最难，而美人为尤难。绮罗珠翠，写人丹青易俗，故鲜有此技名家者。吴中惟仇实父、唐子畏擅长。”他的大多仕女画是表现宫妓、妓女等下层女性生活的青楼题材，如《王蜀宫妓图》、《陶谷赠词图》等，这与他科场舞弊案后颓废自弃，终日寄情于声色不无关系。
那么，这种风格的产生与他卖画为生又有怎样的关系呢？这时期在繁华的江南城市，随着商品经济的发展，娼妓越来越盛。在苏州这样经济发达的城市，此业就显得尤为兴盛。唐寅作为一个命运曲折而又多情重义的文人，面对那些“同是天涯沦落人”的女性，自有惺惺相惜之意，于是便以这种题材来表现自己的性情。同时，更深层的原因是，他的这种题材源于当时绘画商品化及自己卖画的需要。唐寅生活在商品经济发达的江南地区，此时的商人和地主大都喜交名士，吸收了众多的文人和画家与之交往，而这些富豪往往把自己装扮成好文知画的风雅人士。面对特殊的消费群体，唐寅在创作人物画作品时，就不能不考虑接受者的审美趣味和心理需要。
为了生计的需要，唐寅还应人所求，描绘过大量的色情画之类的春宫图。另外，唐寅在山水画方面造诣很高。但唐寅是院派这种风格正统的画法，而不是沈周、文徵明那种文人画风格，是有特定原因的。唐寅的花鸟作品不多，但不可不提。他擅长水墨写意花鸟，墨韵明净、意境高雅。其所绘《雨竹图》扇面(上海博物馆藏)，以浓墨绘近竹，淡墨绘远竹，笔墨淋漓，气韵酣畅。书画作品的情托于象，而意趣更在点画外。这种风格的花鸟画，无论从题材还是画法来看，也都是适应社会大众喜好的需要。
