苏东坡是个段子大王，打趣聪明人是他的拿手好戏，调侃傻瓜蛋是他的独门绝活。
三位鹤发童颜的老翁结伴而行，路人好奇，打听他们的年龄。第一位老翁说：“我的年龄多大？早已记不得了。我只依稀记得，年轻时与盘古（开辟天地的神话人物）有过交情。”第二位老翁说：“每当沧海变成桑田的时候，我就用一支竹签做记号，如今我标记过的竹签已堆满十间屋子。”第三位老人说：“我喜欢吃蟠桃，吃完了就将桃核扔在昆仑山下，最近才发现桃核与昆仑山一样高了。”——三位老翁吹牛不打草稿，也不怕把牛皮吹成破渔网。苏东坡认为，尽管他们把牛吹上了天，但并不比朝生暮死的蜉蝣更了不起。
古人逢年过节，为了祈福和避邪，喜欢用桃木做成祥符，用艾叶扎成假人，将它们悬挂在大门两侧。总是艾人在上，桃符在下。有一天，桃符仰起头骂艾人：“你是什么东西？竟敢抢占上风！”艾人俯首对桃符说：“你已经半截身子入土，怎敢与我较量高低？”桃符与艾人大开骂战，门神实在看不过眼了，就笑着劝解道：“你们只不过是傍人门户，居然还有心有力争这口闲气！”——世间确实有不少男女，死爱面子活受罪，自己没根底，没着落，却把虚荣看得比什么都重要。苏东坡调侃的就是这类可怜虫。
螺与蚌在岛上相逢。蚌对螺说：“你的形体优美，就像俊秀的鸾凤和孤独的云朵，纵然地位不高，也足以令我敬重。”听了蚌的话，螺心里顿时产生了一股不平之气，它说：“你讲的是公道话。但我想不通，为什么珍珠这样的宝贝，造物主不肯给我，却反而愿意给你呢？”蚌说：“这没办法，造物主只肯将宝贝授予内慧的，不肯将宝贝授给外秀的。我张开口，你就能见到我的心。你的外表虽美，但内慧不够，所以只能不辞劳苦，委曲求全。”——很显然，苏东坡更看重坦诚相见、具备真才实学的人，对徒有其表、自以为是的人缺乏好感。
京城有个道士，在相国寺附近兜售一些官方明令禁止的符咒和药方，他打出一则广告：“专卖不输钱的神奇验方。”京城赌徒不少，这个广告特别吸引眼球。有位富家公子痴迷于蒲博，他毫不犹豫，花费重金买断了这个验方。道士反复叮嘱，公子回家之后才可打开信封，否则就会失灵。那位富家公子回家后，急不可耐地揭晓谜底，一张黄纸上只写了十二个字：“唯有不赌才能立于不败之地。”——道士故弄玄虚，这句玩笑话帮他赚到了一大笔钱，但他的验方确实无懈可击，富家公子明明做了冤大头，也找不出理由去官府状告道士诈骗钱财。
一位姓王的读书人酒后失足，掉进了汴河里。河神将他扶出水面，对他说：“先生名下有三十万料钱（宋朝官吏除俸禄外，另给食料，或折钱发放，这种钱即为料钱），要是死在此地，那到何处去消费这笔钱啊？”第二年，这位姓王的读书人就高中了状元。另一位读书人进京赶考，次次名落孙山，他心生一计，效仿王状元，假装醉酒失足，掉入汴河中。河神同样将他扶出水面。他喜出望外，赶紧问河神：“我名下有多少料钱？”河神说：“我不知道。不过你有三百瓮咸菜，没地方消账。”——命不如人，他气炸肺也没用。苏东坡调侃的是那些缺乏自知之明的人，东施效颦，自取其辱。
杜黄裳年纪轻轻，喜欢做好事，积阴德。他看见路边的枯骨，就动手安葬，不让它们在荒野中暴露。孤魂野鬼很感激，就想方设法报答他，让他有时挖到宝剑，有时挖到金子、银子。有个读书人决定照葫芦画瓢，在雪地里，他拾到一根枯骨，就赶紧典押自己的棉衣，去安葬它，奢望获取高额回报。他忍饥耐寒，等到三更，才听见一个娘娘腔的野鬼在屋檐上叫道：“秀才，秀才，你会不会唱《凉州》、《伊州》这两首歌？我是唐朝开元年间跳舞的艺人，愿与秀才合作，表演个节目，感谢你的善举！”——这就叫所望非所得，所得非所望。杜黄裳做好事，不图回报，自有厚报。穷秀才做好事，贪图厚报，结果啼笑皆非。
听苏东坡讲段子，笑过之后，你还得细细咂摸一番，余味往往胜过初味。会吃蟹的人总喜欢剔净蟹鳌中的碎肉，是同样的道理。
