蒋介石接电后于1911年10月30日回到上海，立即向陈其美报到。当时上海、浙江两地的起义已迫在眉睫，形势急如星火。蒋介石顾不上回家省亲，就被陈其美派往杭州，策划浙江起义。
10月31日，正是蒋介石25岁生日，他由陈泉卿陪同，前往杭州。
蒋介石到达杭州的当天，就召开了军、警、学各界革命党人代表会议，研究了浙江起义计划。会议决定蒋介石任敢死队队长。起义日期定于11月3日至7日，由上海方面提供部分武器和经费。11月1日，蒋介石带着战斗计划返回上海，向陈其美作了汇报，陈完全同意他们的计划，并拨款3600元。次日，蒋介石等人带着部分武器、弹药、印信、旗帜返回杭州。并立即组织敢死队，敢死队中的很多人是奉化栖凤帮的沈姓渔民，是陈其美等人以招募铁路工人的名义暗中组织的。
陈其美
11月3日，上海起义取得成功，消息传来，人心振奋。4日，杭州立即举行起义，蒋介石率领敢死队出发前，在奉化会馆作了战前动员，他说：“我们的革命，孰胜孰败，并不能根据数字来决定，革命军应以一当百，我们这一百个人，能够和一万个敌人战斗，还有，时机也是得胜的重要因素，这个时机，现在掌握在我们手里。”
蒋介石率领敢死队由望江门进城，向督署进攻。他身先士卒，带头猛冲，抚署卫队稍作抵抗后即被迫投降，巡抚增润由后墙逃出，最后被革命军抓获。5日，杭州宣告光复。
浙江光复后，由谁出任都督一职，在革命党人内部发生了严重的分歧。早在浙江光复前，蒋介石曾向陈其美提出，他想担任浙江都督。
