第四任妻子：宋美龄
1927 年8 月13 日，蒋介石下野，开始了全力向宋美龄求婚的努力。9 月16 日，上海宋霭龄寓所热闹非凡，一个别开生面的记者招待会正在这里举行。宋霭龄向记者和摄影师介绍了蒋介石和宋美龄，并宣布“蒋将军将同我小妹喜结伉俪”。第二天，世界许多报纸和杂志都预先刊出了蒋宋携手并肩的照片，并配文字解释“蒋介石与孙夫人的妹妹即将婚配”。
12 月1日，为人们广泛关注的蒋介石与宋美龄的婚礼在上海隆重举行。婚礼分两次举行。第一次是在当天下午3 时5 分，在上海西摩路宋家的宅邸内举行的基督教式的婚礼，第二次是下午4 时20 分在戈登路豪华的大华饭店举行的规模宏大的中国传统的婚礼。
第一次婚礼庄严肃穆，安静平和，充满了宗教气息。那天清晨，当慕尔教堂的大钟撞响的时候，宋霭龄、孔祥熙、宋子文、宋子良、宋子安等51 名基督教徒和至亲好友已经聚集到西摩路宋家的私邸。
当教堂钟声再次响起的时候，婚礼正式开始。人们聚集在耶稣像前，新人蒋介石和宋美龄站在最前排。第二排是宋氏家族的人，其次是宋氏家族的亲朋。婚礼进行得颇为顺利，中华基督教青年会全国协助会总干事余日章主持婚礼，他带着新郎、新娘跪着一起祷告。
婚礼第一项是主婚人余日章致新婚贺辞。致完辞后，余日章将预先拟好的誓文授予新郎新娘，新郎新娘先后朗诵。接下来，双方交换戒指。主婚人余日章开始宣读其告文。最后一项，宣读祷文和祝福词。
祝福完毕，新郎新娘向余日章鞠躬致谢。宗教仪式的婚礼结束时是下午3 时20 分。
众人簇拥着蒋、宋二人走出肃穆宽敞的教堂，转移到外滩的大华饭店舞厅，再次举行邀请来宾参加的婚礼。
第二次婚宴带有外交性质，盛况空前。下午2 时许，大华饭店的舞厅中大约挤满了1300 多名观礼的本国名流及各国政要，外面街上还拥挤着1000 余人。
