上海滩黑社会老大杜月笙，对孟小冬的情分早在1924年就开始了。此人尽管号称大流氓，可对孟小冬却是真心的，而且也算得上是一个重情重义之人，是一条好汉。他虽然1929年娶了名须生姚玉兰（成为其四夫人），但对孟依旧念念不忘，希图找机会接近她。据说梅、孟二人协议离婚，还是他做的中人。1937年，孟应杜邀请为黄金大戏院揭幕剪彩，其后在此演出20余日。因为孟是姚玉兰的腻友，演出期间理所当然住在姚处——外滩18层公寓（今著名之锦江饭店）。就这样，孟、杜的接触频繁起来。
孟小冬
由于杜月笙对孟小冬念念不忘，自然对她的情况分外留心。在日寇铁蹄蹂躏下的北平，孟凭着坚韧的意志、非凡的才气和对艺术执著的追求，终于执余派之牛耳。杜对其钦佩、爱慕之余，尤怜惜其孑然一身之个中甘苦。因而1946年已返回沪上的杜，即让其总账房黄国栋写信给孟，催其南下。孟由于想念腻友姚玉兰，也就不再推托，回到上海。
姚玉兰真诚友好的嘘寒问暖、杜月笙不露声色的敬重体恤，使孟小冬感到了数年来未曾有过的温暖，她那孤苦无依的心灵再次找到了依托。孟感于杜数年来的情深意重，加上姚的一再撮合，此次赴沪不久，终于以身相许。1949年上海解放前夕，孟遂随杜一家迁居香港。
此时的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁。孟自入杜门后，就自然地挑起了侍奉杜的担子，而侍疾也似乎成了她不可卸掉的责任。因为她的相伴，已经成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。
