一次，佐分利在课堂上大讲日本民族是“太阳神的子孙”，是“世界上最优秀的民族”，“大和民族应该统治世界”。一边讲一边从公文包中取出一块泥土，又以鄙夷的神情说：“这块泥土，大约有一立方英寸，约16立方公分，这里面有4亿个微生虫，4亿个细菌，这可以拿来比喻中国，中国有4亿人口，就像这4亿个微生虫寄生在这块泥土里面。”这些话激起中国学生的强烈义愤，蒋介石忍无可忍，竟跑上讲台，将泥土掰成8块，拿起一块以挑衅的口吻对佐分利说：“日本的人口有5000万，在这八分之一立方英寸的泥土中寄生的微生虫，也可以说就是日本人吗?”佐分利受到学生的当面顶撞，弄得面红耳赤，目瞪口呆。他见蒋介石没有留辫子，就咆哮着说：“你!你是革命党!”蒋介石反驳说：“我只是想问问老师的比喻是否恰当，请不要说些不相干的话。”课后，佐分利要求军校总办赵理泰处分蒋介石，赵认为错在教官，只是对蒋介石训斥了一顿了事。
此后，佐分利反而喜欢上这个敢于顶撞自己的学生，当他得知蒋介石去过日本，并认识留学生中的知名人物陈其美时，对他更加另眼看待，几次找他到宿舍谈话。1908年，学校要保送一批学生去日本留学，但必须是日语班的学生，蒋介石几次申请，都未获批准。临考前一天，他突然想起了佐分利教官，急忙跑去找他帮忙。经日本教官和赵理泰交涉，才允许蒋介石第二天参加考试。蒋介石考取后，来向佐分利教官辞行，佐分利鼓励他入振武学校后，努力学习，将来定大有作为。并给他写了一封介绍信，把他介绍给振武学校的教官长冈外史和霜田藤次郎，请他们对蒋多加关照。为此，蒋介石对佐分利十分感激。
佐分利来南昌敦促蒋介石清党反共
1926年，蒋介石担任了国民党中央执行委员会主席、国民革命军总司令，并领导了北伐的胜利进军，11月9日，在南昌设立了总司令部。北伐的胜利，引起了各帝国主义国家的深切关注，它们都急于了解事态的发展，特别是要弄清蒋介石的政治态度。于是日本政府决定派与蒋介石有师生之缘的佐分利去南昌，完成这一任务。
