现实却极为残酷，进入长安后不久，李白发现这份差事与他期望的存在很大差距——虽然唐玄宗李隆基欣赏他的才华，但仅是要他写点歌功颂德的文章，或为乐队填词，而不让他参与国政。这让李白非常苦闷，整日借酒消愁，情绪低落。另外，他特立独行以及清高的性格，使得他受到宦官的排挤和诋毁。
李白只是一个文人，他不懂朝廷的游戏规则，这从他的诗句中可见一斑：“君不能狸膏金距学斗鸡，坐令鼻息吹虹霓。”（《答王十二寒夜独酌有怀》）这种对当时社会现状的讽刺和揭露，事实上是给在位的官员下不了台面。而与此同时，他为被贬官员鼓与呼——“君不见李北海，英风豪气今何在？君不见裴尚书，土坟三尺蒿棘居。”他试图一个人去对抗整个制度，也使得他越发孤立无援。
长安不是他的久留之地，天宝三年(744)，李隆基对他失去了兴趣，李白被“赐金还山”，相当于现在的辞退。
鲜为人知的是，在京3年期间，李白求见了一些达官贵人，希望对自己有所帮助，其中包括当时宰相张说的儿子张垍等。但张垍对李白表现冷淡。“花间一壶酒，独酌无相亲。举杯邀明月，对影成三人”（《月下独酌》）。那种孤寂，常人难以想象。安旗在《李太白别传》写道：“卿相实无荐贤之心……始终徘徊魏阙之下，不得其门而入。”
长安之行，对李白来说是一段极其不快的经历，于是发出“大道如青天，我独不得出”的怨言。愤慨不平中，李白写下了《蜀道难》《行路难》等千古名篇。他在《梦游天姥吟留别》中写道：“世间行乐亦如此，古来万事东流水。”此句被解读为李白消极的人生态度。事实上，此句也是李白对人生的喟叹，空有忠君报国之心，梦想难以实现，从而引发悲愤之情。
《行路难》大约写于天宝三年，“停杯投箸不能食，拔剑四顾心茫然”。写的就是他当时郁闷的心境。而文中的“闲来垂钓碧溪上，忽复乘舟梦日边”。表面看李白有隐居和退出官场求索的想法，事实上，他以退为进，连用两个典故，希望有人提拔重用他。“垂钓碧溪”说的是，传说姜太公在磻溪钓鱼，周文王外出打猎遇见了他，请他去帮助治理国家。“乘舟梦日边”这则典故，传说商代伊尹曾经梦见乘舟经过日月旁，不久他就受到汤的聘请。
到了天宝末年，李白深感空有抱负不能实现，内心更为煎熬，发出了“人生在世不称意，明朝散发弄扁舟”的感喟。李白毕竟是李白，无论遇到多少挫折，他的信心始终没有动摇过。“天生我材必有用，千金散尽还复来”。这就是李白，他对自己才气从来没有怀疑过，对钱财更是看得风轻云淡。每当陷于困境或遭受打击的时候，他都没有放弃对机会的捕捉，正如那句“长风破浪会有时，直挂云帆济沧海”。他不停地赶路，每到一处就与当地的官员上书赠诗、应酬宴请。直到他进入暮年，都没有放弃他的仕途梦。安史之乱前，他还上书给戍边英雄哥舒翰，希望他“一呼三军皆披靡”，有讨好巴结之嫌。
安史之乱（755年）爆发后的第二年，李白得知永王李璘率军经营长江流域，以为机会降临，于是投奔李璘，试图建功立业，这次差点要了李白的命。永王与自己的哥哥唐肃宗（李亨）发生了争夺帝位的斗争，前者因“叛乱”全军覆没。李白自首后入狱，幸亏御史中丞宋若思将他解脱，免于一死，流放夜郎。
此后，他的功名心还没死，多次向朝廷自荐，并两次向宰相张镐投诗，交结地方官员，希望再踏仕宦之途。上元二年(761年)，李白此时已经年过花甲，听说太尉李光弼出征东南，再次向朝廷“请缨”投身军幕。由于平时饮酒过度，以及长期的抑郁和压抑，他的身体每况愈下，重病使得他不得不半道而退。李白的功名梦基本幻灭了。后来他还去投靠安徽（当涂县）一个县令，不久便凄凉地病死在这里，终年61岁。
李白的悲剧，既是时代的悲剧，也是性格的悲剧。他根本不适合官场，他的梦想是“平定天下的帝王之师”，而他仅仅是一个浪漫主义文人，这种建功立业的梦想太过宏大，以至于他看不清自己。所以，当理想遭遇现实的抵触时，他消极的一面就体现出来。另外，他对自己的才华太自信，并将这种自信带到官场与生活中去，因此处处碰壁。官场有其游戏规则，李白空有才华，却对规则不懂或者视而不见，这必然使他在仕途上屡遭挫折。
“抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁”，但正是官场的失意，激发了李白澎湃的诗情，留下无数千古名篇。如果李白一直平步青云，也许唐代文学史就得改写。“白发三千丈，缘愁似个长”。今天看来，他那些最为优秀的作品，大多数是在他失意潦倒下创作出来的。
