秦孝仪作风低调，不过他在担任蒋介石文胆期间，还是留下一些逸事。例如金门岛上的“毋忘在莒”勒石，如今已是观光景点，但当时却是蒋介石在迁台之初，为了激励国民党军队反攻决心，于1952年5月赴金门视察后，决定题字，并由石匠镌刻在石壁上的，意在以战国时代齐国大夫田单，以莒城、即墨复国的历史故事自勉。秦孝仪也在蒋介石考察队伍之列;不久，金门司令官胡琏兴建英雄馆，也依此典故命名“莒光楼”，由于高十余公尺，自此成为金门的地标。因当时许多人不识“毋忘在莒”是何典故，所以秦孝仪特地于1959年撰写一篇《毋忘在莒本义》，刻成石碑，置在勒石左下方，讲述“毋忘在莒”的历史典故。
秦孝仪最为人知的传奇，在于他在蒋介石去世之际，以党国要人、蒋家家臣、蒋介石文学侍从等多重身份，承宋美龄之命，记录并撰述了蒋介石的遗嘱。这篇以“自余束发以来，即追随总理革命……”破题的短文，在国民党一党专制时代，各级学校曾规定学生背诵，也让秦孝仪成为家喻户晓的人物。近年内地出版的《中华民国人物传》，将秦孝仪誉为“国民党的第一支笔”。
1975年3月29日，蒋介石的身体每况愈下，之前手术、阳明山车祸意外的重创，让这位曾经纵横中国的老人已然没有精力再与死神搏斗，虽然国民党把消息封锁得相当严密，但多数人都有了心理准备——蒋介石恐怕辞世在即。由于蒋介石已然无法视事，因此秦孝仪便受命为蒋介石预立遗嘱，由回光返照时的蒋介石大致口述草稿再加以修订。
秦孝仪在拟妥遗嘱后，便送请蒋宋美龄先行过目，没想到笃信基督教的蒋宋美龄，却指示秦孝仪要将原先遗嘱“自余束发以来，即追随总理革命，无时不以总理信徒自居”的初稿，从中插入“耶稣基督”四个字，“说明他是信基督的”。这使得蒋介石的这段遗嘱，变成“无时不以耶稣基督与总理信徒自居”，平添许多史家议论，在当时内幕不明的情况下，秦孝仪也背了一段时间的黑锅。同时秦孝仪模仿孙中山遗书后有“汪精卫记”的前例，在蒋介石遗嘱后加上“秦孝仪书”四个字，也引来许多非议。
