不过民间的传说则是，陈洁如本是上海堂子里的高级妓女，生得是“回眸一笑百媚生，六宫粉黛无颜色”，后来结识了张静江，而张静江又把其介绍给了把寻花问柳当做家常便饭的蒋介石。最后由张静江出面掷重金将陈洁如赎回，和蒋介石结婚。这种说法很不可靠，蒋介石虽然很好寻花问柳这一口，但向来自傲的蒋介石绝对不会娶一个烟花女子。
据《陈洁如自传》以及其他的可靠史料来看，陈洁如有个好友叫做朱逸民，在张静江的原配妻子死于美国后，朱逸民被张静江娶进家门。但是，张静江的前妻却撇下了五个孩子，于是张静江聘请了一位杨姓的先生来教他的这五个孩子。陈洁如当时只有十三岁，便通过朱逸民的关系来张家就读。
当时，孙中山与张静江保持着经常性的联系。这年夏天的一个下午，蒋介石和戴季陶陪同孙中山去张静江的住宅看望他。走进客厅后，他们发现张静江的五个女儿和一个女友正在学习中文课程。那天晚上，陈洁如在与朱逸民道别后发现蒋介石像一个岗哨一样站在门口。
据陈洁如后来回忆，她当时对于蒋介石的印象是这样的：中等的身材，偏瘦，剃着光头，有着突出的嘴部，下巴凸起，鼻子短小而且挺直;说话时带有呼噜呼噜的喉音，而且露出不同寻常的长牙;黑色的眼睛，目光犀利，嘴唇线条很美。
